ESTRUTURA MOLECULAR DOS TOCOFERÓIS
O segundo grupo de substâncias com atividade biológica da vitamina E são derivadas do tocotrienol. Este grupo inclui as restantes quatro moléculas que fazem parte da vitamina E, sendo elas o α-tocotrienol, β-tocotrienol, γ-tocotrienol e o δ-tocotrienol. A diferença entre estas moléculas e as suas homólogas anteriores, é o fato de estas possuírem uma cadeia lateral insaturada contendo 16 átomos de carbono. À semelhança do que foi dito anteriormente, a diferença entre os vários isômeros de posição (α, β, γ e δ) reside apenas no fato de as substituições de grupos metil serem feitas em locais diferentes do anel aromático.Todas estas moléculas homólogas possuem atividade biológica, embora de maior ou menor importância, sendo de grande relevância que se consiga identificar e determinar com exatidão a quantidade de cada um dos isômeros nos diferentes óleos vegetais que se querem estudar. Em óleos vegetais, 98% da sua composição são triglicerídeos, restando apenas 2% onde se encontram várias classes de compostos, como hidrocarbonetos, esteróis, esterol ésteres e tocoferóis. Em praticamente todos os óleos vegetais o isômero α-tocoferol é o encontrado em maior quantidade, embora não seja o isômero com maior atividade biológica. Segundo algumas referências bibliográficas, os isômeros com maior atividade biológica são γ-tocoferol e δ-tocoferol, apesar de haver autores que afirmem que o isômero α-tocoferol é o mais biologicamente ativo in vivo, enquanto os isômeros γ-tocoferol e δ-tocoferol são os mais biologicamente ativos in vitro. Apesar dessa controvérsia, normalmente, a vitamina E apresenta-se como sendo α-tocoferol, pois é o isômero que tem maior expressão econômica e, assim sendo, logicamente, é sobre esta molécula que recai o maior número de estudos e bibliografia existentes. Todos os tocoferóis ocorrem à temperatura ambiente, sob a forma de um óleo viscoso amarelo-pálido. São insolúveis em água, muito solúveis em gorduras, óleos e solventes orgânicos (éter, acetona, clorofórmio, metanol, álcool etílico e metílico). São pouco sensíveis ao calor, luz e ácido, e muito sensíveis à oxidação e bases.Os ésteres, incluindo o acetato de dl-α-tocoferol, são relativamente estáveis. A vitamina E está presente na dieta como ésteres de tocoferóis. Os ésteres são hidrolisados por um éster hidrolase pancreático, sendo apenas absorvidos os tocoferóis livres. A absorção é efetuada na parte média do intestino delgado, na presença de sais biliares e de lipase pancreática. A absorção é incompleta; para uma ingestão diária normal (5 a 15mg/dia), a fração absorvida é de cerca de 50%. O mecanismo de absorção não é bem compreendido. Os tocoferóis são absorvidos sob a forma de micelas mistas, ao mesmo tempo em que os ácidos graxos livres e monoglicerídeos, em um processo de difusão. Em seguida, são incorporados nos quilomícrons (as lipoproteínas plasmáticas responsáveis pelo transporte dos lípides da dieta absorvidos pelo intestino) e juntam-se a circulação geral pelo canal linfático. No plasma, os tocoferóis estão ligados quase que inteiramente as lipoproteínas HDL e LDL. Contudo, existe uma diferença entre os sexos: nas mulheres, a maioria é ligada ao HDL, e nos homens, a maioria é ligada ao LDLNo plasma, encontram-se 80% a 90% de α-tocoferol, sendo o restante, principalmente, γ-tocoferol. As outras formas de vitamina E estão presentes apenas em quantidades muito pequenas. A taxa plasmática normal de α-tocoferol é de 5 a 16mg/l e está intimamente relacionado à taxa plasmática dos lipídios totais e do colesterol. A concentração nos glóbulos vermelhos do sangue é baixa (20% daquela do plasma). Os tecidos captam os tocoferóis das lipoproteínas plasmáticas, mas o mecanismo não está elucidado. Receptores específicos foram isolados ao nível das células hepáticas e dos glóbulos vermelhos. Os órgãos mais ricos em α-tocoferol são os tecidos adiposos e as glândulas supra-renais. No entanto, devido ao seu peso, o tecido adiposo, o fígado e os músculos são os principais locais de armazenamento.O conteúdo total do organismo é de 3,4 a 8g no adulto. Ao nível celular, as maiores concentrações de vitamina E estão presentes nas membranas (citoplásmica, mitocondrial, microsomal e nuclear). A vitamina E é eliminada, na maior parte, por via fecal, na bilis, como tocoferilhidroquinona conjugado com ácido glucurônico. Cerca de 1% é excretado na urina como ácido tocoferônico, também conjugado.
Postado por : Sarah Cabral
25 de maio de 2016
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